"La Liga de Naciones intermedia en la disputa de las Islas Aland; el Vaticano intermedia en el conflicto del canal Beagle; Tal vez alguna parte neutral como Noruega o Canadá podría tomar a cargo los conflictos entre China y sus belicosos vecinos, en relación a las disputas sobre territorios. Creo que la participación de un tercero neutral siempre ayuda a solucionar conflictos enquistados. "
Desde sus inicios como periodista, Winchester ha sido un trotamundos. Sus días de intenso bregar no parecen tener fin.
En 1966 se graduó del Colegio de Santa Catalina, en Oxford como licenciado en Geología. Luego trabajó para una compañía minera canadiense en Uganda. Una vez allí, después de leer un ejemplar de "La coronación del Everest", del periodista Jan Morris, descubrió que él también anhelaba ser periodista.
Sobre el libro de Moris, Winchester sentenció "ofrece una evocación impresionantemente íntima de la más famosa de todas las hazañas de montañismo".
Después de ser rechazado por varios periódicos debido a su falta de experiencia, encontró lugar como joven reportero en un periódico llamado El Diario del Norte, en Inglaterra. Desde entonces ha trabajado dentro de la nómina o como periodista independiente para numerosos diarios y revistas, incluyendo el reconocido rotativo británico The Guardian.