Mientras trabajaba en The Guardian cubrió varios eventos importantes, como la matanza del Domingo Sangriento en Irlanda del norte en 1972 en el que soldados británicos dispararon contra manifestantes y transeúntes, causando la muerte de 14 personas y el escándalo de Watergate en Estados Unidos, que terminó con la dimisión del presidente Richard Nixon, en 1974.
Paralelo al periodismo, comenzó a escribir libros sobre geografía, historia, política, viajes, entre otras temáticas.
Su primer libro es "Terror Sagrado", publicado en 1975. Allí documenta sus experiencias durante el conflicto étnico-nacionalista en Irlanda del Norte.
Cuando en 1998 se publicó su libro "El profesor y el loco", acerca de la preparación del Diccionario en Inglés de Oxford, el New York Times lo incluyó en la lista de los libros más vendidos.
En el 2006 reconociendo sus servicios dentro de la literatura y el periodismo, Winchester fue nombrado Oficial de la Orden del Imperio Británico.
En 1982, cuando trabajaba en el extranjero para The Sunday Times, permaneció en prisión durante unos tres meses en la Tierra del Fuego. Esto ocurrió cuando las Islas Malvinas fueron invadidas por las fuerzas argentinas. "Cada experiencia cuenta", acota. Su tercer libro, "Diario de prisión", relata esta experiencia.
Probablemente, su libro más conocido entre los lectores chinos es "El hombre que amaba China", publicado en el 2008. Trata sobre la vida del erudito Cambridge Joseph Needham, quien ayudó a China proyectarse hacia el mundo occidental.